Протестировал. Действительно, дело в скорости полета снаряда.
Увеличение скорости снаряда 88 мм флака с 200 до 800 (как у большинства зениток) дало значительное увеличение эффективности против бомбардировщиков и разведчиков. Также зенитки стали неплохо попадать по штурмовикам и более-менее попадать по истребителям.
Есть предположение, что при скорости снаряда 200 прокачка зениток не увеличивает их шансы на попадание, а наоборот уменьшает. Пока они зеленые и косые, они могут стрелять не прямо в самолет, а например перед ним по курсу - получаем попадание. По мере прокачки зенитки начинают прицельнее бить по самому самолету - но пока долетает снаряд, самолет смещается. Отсюда результат, когда несколько прокаченных зениток могут безуспешно палить по штурмовикам и истребителям, а стоковые, которые даются в миссии, могут по ним попадать.